I Discorsi sulla prima deca di Tito Livio furono probabilmente composti tra il 1513-15 e il 1517 o 19, su materiale accumulato negli anni precedenti. L’opera è dedicata a Cosimo Rucellai e Zanobi Buondelmonti appartenenti al circolo di intellettuali che si riuniva a discutere negli Orti Oricellari, giardini della famiglia Rucellai. La forma del trattato è quella del commento ai primi 10 libri della Storia di Roma di Tito Livio. La trattazione è centrata sulla forma di governo repubblicana. Con il Principe, in comune c’è la preoccupazione per la gestione e sopravvivenza dello Stato. Tratta della durata e felicità dello Stato repubblicano. Anche nel caso della costituzione di uno Stato repubblicano dovrebbe intervenire (similmente al caso di un principe) una virtù collettiva in grado di permeare gli “ordini” (istituzioni) dello Stato stesso. Considerato che la natura umana è immutabile, quella virtù fondativa avrebbe validità permanente. Tuttavia, la storia appare regolata da un movimento ciclico di nascita, crescita, decadenza e rovina. È una specie di pessimismo ‘strutturale’, visto che la vita dello Stato repubblicano (o di altro tipo) è come quella di un organismo biologico, inevitabilmente destinata al deperimento. Nei Discorsi, rispetto al Principe, l’autore accorda al popolo un ruolo importante e più equilibrato del principe. Sotto il profilo stilistico i Discorsi sono caratterizzati dalla simmetria della frase, per il lessico e la fraseologia latinizzati.
Le opere storiografiche e i trattati.
Sono due: Vita di Castruccio Castracani (scritto nel 1520, pubblicato nel 1521) e Istorie fiorentine (pubblicate nel 1532). Queste ultime si compongono di otto libri e furono scritte su incarico dell’Università di Firenze. Il Libro I contiene una sintesi della storia d’Italia dalle invasioni barbariche fino al 1434. I libri II-IV sono una sintesi della storia di Firenze dall’origine della città al 1434. I libri V-VIII trattano la storia di Firenze dal 1434 fino al 1492, anno in cui muore Lorenzo il Magnifico. Machiavelli qui sottolinea come, mentre nell’antica Roma la dialettica violenta delle discordie portava alla fine benefici per lo Stato, a Firenze si traduceva al contrario in un indebolimento dello Stato stesso. L’arte della guerra, opera di teoria militare, viene pubblicato nel 1521. Ha la forma di un dialogo che sarebbe avvenuto all’interno del circolo degli Orti Oricellari. Qui si dimostra inadatto a capire il peso acquistato dalle nuove armi da fuoco.
Le opere letterarie. La Mandragola.
Per il nuovo teatro rinascimentale scrisse due commedie: Mandragola (1518-20) e Clizia (1525). La prima è una commedia in prosa preceduta da un Prologo in versi, per il matrimonio di Lorenzo de’ Medici il Giovane. È il capolavoro del teatro comico del Cinquecento, mette in scena gli appetiti per cui gli esseri umani sono disposti a tutto. È in fiorentino parlato. È anche autore della novella o favola Belfagor arcidiavolo (1518), dove si sostiene scherzosamente che gli uomini finiscono all’Inferno per colpa delle donne, applica poi i principi che abbiamo riscontrato prima, cioè mutazione e riscontro.
Scrisse anche poesie (sonetti, epigrammi, canti carnascialeschi). I più significativi sono i Decennali. Nei capitoli (quattro) sono trattati temi come la fortuna, l’occasione, l’ambizione.
Ne L’Asino (1517), incompiuto, esemplato parzialmente sulla Commedia.
Si distingue anche nella polemica sulla lingua con il Discorso o dialogo intorno alla nostra lingua. È un dialogo fittizio con Dante col quale si cerca di dimostrare che il poeta ha scritto in volgare fiorentino. Con quest’opera intende opporsi anzitutto al Trissino (la lingua italiana o cortigiana). Si oppone parimenti al fiorentinismo trecentista di Bembo.
Ci è inoltre pervenuto parzialmente l’epistolario. Notevoli le missive a Francesco Vettori e a Francesco Guicciardini.